Tanggal-tanggal Penting dalam Hubungan Amerika Serikat-Kuba:
— 1 Januari 1959: Pemberontak yang dipimpin oleh Fidel Castro mengambil alih kekuasaan ketika diktator Fulgencio Batista melarikan diri dari Kuba. Amerika Serikat dengan cepat mengakui pemerintahan baru.
— Juni 1960: Castro berbelok ke kiri dan hubungan dengan Amerika Serikat memburuk. Kuba menasionalisasi kilang minyak AS ketika mereka menolak memproses minyak mentah Soviet. Pada bulan Oktober, pemerintah telah mengambil alih hampir semua perusahaan Amerika.
— Oktober 1960: Embargo dimulai: Amerika Serikat melarang ekspor ke Kuba, kecuali makanan dan obat-obatan.
— 3 Januari 1961: Amerika Serikat memutuskan hubungan dengan Kuba dan menutup kedutaan besarnya.
— 16 April 1961: Castro mendeklarasikan negara sosialis di Kuba.
— 17 April 1961: Orang buangan Kuba yang dilatih oleh Amerika Serikat berupaya menginvasi pulau itu melalui Teluk Babi untuk menggulingkan Castro. Badan-badan intelijen telah berusaha membunuh pemimpin Kuba selama bertahun-tahun.
— 7 Februari 1962: Presiden John F. Kennedy memperluas embargo terhadap hampir semua produk Kuba.
— Oktober 1962: Pasukan angkatan laut AS memblokade pulau tersebut untuk memaksa penarikan rudal nuklir Soviet dari Kuba. Kennedy secara pribadi setuju untuk tidak menginvasi Kuba.
– Januari 1977: Presiden AS Jimmy Carter berupaya menormalisasi hubungan dengan Kuba tak lama setelah menjabat, memulihkan misi diplomatik dan merundingkan pembebasan ribuan tahanan.
— April 1980: Mariel Exodus: Kuba mengatakan siapa pun boleh meninggalkan negaranya dan sekitar 125.000 warga Kuba mengungsi, sehingga menciptakan krisis pengungsi di Amerika Serikat.
— 14 Juni 1985: Pemerintahan Presiden Ronald Reagan mengumumkan berakhirnya masuknya pengungsi ke Amerika Serikat, menuduh Kuba tidak memenuhi kewajibannya dalam perjanjian tersebut.
— Desember 1991: Runtuhnya Uni Soviet merupakan pukulan telak bagi perekonomian Kuba.
— Agustus 1994: Castro menyatakan bahwa dia tidak akan berusaha mencegah kepergian warga Kuba dan sekitar 40.000 orang melompat ke laut untuk mencapai Amerika Serikat.
—24 Februari 1996: Angkatan Udara Kuba menembak jatuh dua pesawat milik kelompok pilot sipil Brothers to the Rescue yang didedikasikan untuk menyelamatkan balok-balok yang beremigrasi dari Kuba di laut. Peristiwa tersebut menyebabkan empat orang meninggal dunia.
— 12 September 1998: Lima mata-mata Kuba ditangkap di Amerika Serikat. Pengadilan mengutuk mereka. Kuba memulai kampanye internasional untuk kebebasan mereka, mengklaim mempertahankan pulau itu dari upaya teroris yang diluncurkan di Amerika Serikat.
– Pada tahun 1999, anggota keluarga di Amerika Serikat berjuang untuk mempertahankan Elián González, anak laki-laki berusia lima tahun yang diselamatkan oleh nelayan setelah perjalanan dari Kuba dan ibunya meninggal. Setelah kegagalan negosiasi dan diskusi diplomatik, pihak berwenang AS memutuskan untuk masuk ke sebuah rumah di Miami untuk memindahkan anak tersebut pada tanggal 22 April 2000 dan mengembalikannya kepada ayahnya.
– 31 Juli 2006: Fidel Castro mengumumkan bahwa ia telah menjalani operasi dan menyerahkan kekuasaan kepada saudaranya Raúl. Fidel mengundurkan diri dari kursi kepresidenan dua tahun kemudian.
– 3 Desember 2009: Kontraktor AS Alan Gross ditangkap di Havana, menghambat upaya Presiden Barack Obama untuk meningkatkan hubungan bilateral.
— 17 Desember 2014: Dalam pertukaran tahanan, Gross dan tiga anggota jaringan mata-mata Kuba yang masih ditahan di Miami dibebaskan. Obama dan Raúl Castro mengumumkan bahwa mereka akan melanjutkan hubungan diplomatik.
